În vârstă de 26 de ani, Amy Winehouse şi-a recunoscut vinovăţia la ambele capete de acuzare – agresiune şi tulburarea liniştii publice.
Amy Winehouse l-a agresat pe 19 decembrie 2009 pe Richard Pound, directorul teatrului de pantomimă din oraşul Milton Keynes, Buckinghamshire, o suburbie a Londrei, după ce tulburase anterior desfăşurarea spectacolului „Cenuşăreasa” pus în scenă de actorii acestei instituţii. Cântăreaţa britanică a fost arestată şi anchetată patru zile mai târziu.
Potrivit avocatului acuzării, Julian Vickery, Amy Winehouse consumase alcool înainte de a ajunge la acel spectacol, în timpul căruia a vorbit cu voce tare şi i-a insultat pe actori, motiv pentru care o parte dintre spectatori i-au cerut să păstreze liniştea.
După ce a ieşit din sala de spectacol, Amy Winehouse i-a cerut lui Richard Pound să îi ofere ceva de băut şi l-a înjurat când acesta a refuzat-o.
În momentul în care Richard Pound i-a cerut să părăsească clădirea, „ea s-a simţit ruşinată, a considerat că i s-a vorbit de sus şi, fără să se gândească, l-a tras de păr şi l-a împins”, a adăugat Julian Vickery.
Tribunalul britanic a decis ca Amy Winehouse să respecte un regim de eliberare condiţionată timp de doi ani şi a condamnat-o pe artistă la plata a 85 de lire sterline (138 de dolari) drept cheltuieli de judecată şi a 100 de lire sterline (163 de dolari) drept daune în favoarea lui Richard Pound.