Artista şi-a început relaţia cu brazilianul Jesus Luz, în vârstă de 24 de ani, în 2008, dar, potrivit unor surse, s-ar fi despărţit de el după ce a petrecut o noapte în oraş cu dansatorul Brahim Rachiki.
Madonna a fost văzută într-un club din New York alături de Rachiki, coregraful turneului „Sticky & Sweet”, stârnind noi zvonuri despre o posibilă nouă relaţie cu tânărul dansator.
Potrivit New York Post, artista a fost văzută sărutându-se pasional cu Rachiki.
„Au venit împreună şi se ţineau de mână în aria privată a clubului. Madonna s-a ridicat şi a dansat o oră până să se întoarcă la iubitul ei, apoi au început să se sărute în faţa celorlalţi invitaţi. După ce au dansat, au găsit un loc mai retras unde s-au îmbrăţişat şi s-au sărutat tot restul nopţii”, a declarat o sursă.
Descrisă de numeroase ori drept „una dintre cele mai bune artiste pop ale tuturor timpurilor”, numită şi „Queen of Pop (Regina Pop-ului)”, Madonna este şi cea mai bine vândută cântăreaţă a secolului XX, potrivit Recording Industry Association of America, cu peste 200 de milioane de albume vândute în întreaga lume. În martie 2008, ea a fost inclusă în Rock and Roll Hall of Fame.
Pe 26 august 2009, Madonna a concertat la Bucureşti, în cadrul turneului „Sticky & Sweet”.