După ce candidatul din partidul său, Letizia Moratti, a pierdut alegerile la Milano, Berlusconi a glumit cu jurnaliştii, marţi dimineaţă, la ieşirea din hotel înainte de a se întâlni cu Traian Băsescu: „Programasem o şedinţă. Voiam să fixez data înmormântării mele, dar am multă treabă în următoarele zile şi va trebui să amânăm„.
Berlusconi a făcut aceste declaraţii răspunzând întrebărilor jurnaliştilor privind viitorul său politic, după ce, în alegerile locale din Milano, candidatul stângii Giuliano Pisapia a obţinut 55,1 la sută din voturi, în faţa primarului în exerciţiu Letizia Moratti (44,89 de procente), candidata Poporului Libertăţii (PdL), partidul premierului italian.
Oraşul Milano, capitala economică a Italiei şi simbolul berlusconismului, era miza principală a turului doi al alegerilor locale. Milano era condus de forţele de centru-dreapta de 20 de ani, fiind oraşul natal al lui Berlusconi şi locul unde este sediul imperiului mediatic Fininvest.