Câteva săptămâni la rând, a fost incert dacă Trump va numi un fotograf personal, un rol care a fost privit drept crucial pentru prezervarea istoriei Statelor Unite ale Americii. Acesta nu va fi primul stagiu al lui Craighead la Casa Albă.
În trecut, fotojurnalista a lucrat ca editor fotografic pentru vicepreşedintele Dick Cheney şi ca fotograf personal al fostei Prime Doamne a Americii, Laura Bush.
În 2008, ea a fost fotograf de campanie pentru Sarah Palin, despre care Craighead scrie pe site-ul său că a fost „primul dintre mulţi candidaţi care mi-a căutat perpectiva vigilentă şi prezenţa non-intruzivă.”
De asemenea, ea a lucrat pentru guvernatorul statului Florida Rick Scott şi pentru senatorul texan Kay Bailey Hutchinson, printre alţii. Fotografiile ei, spune ea, captează „iminenţa şi impactul maşinaţiunile politice ale naţiunii noastre.”