O primă anchetă se referă la cazul brokerului turco-iranian Reza Zarrab, reprezentat în instanţele americane de Giuliani. Zarrab a fost inculpat pentru eludarea sancţiunilor americane împotriva Iranului.
Avocatul a încercat să obţină eliberarea lui Zarrab prin intermediul unui schimb de deţinuţi cu Turcia.
În cursul unei întrevederi în Biroul Oval, în anul 2017, Giuliani şi-a prezentat propunerea, însă Rex Tillerson, care în acel moment era secretar de Stat, a obiectat, afirmând că ar fi „foarte nepotrivit” să se intervină într-o anchetă penală.
Giuliani, care nu era încă avocatul preşedintelui, nu a acceptat obiecţia lui Tillerson şi a continuat să militeze pe lângă Trump pentru eliberarea lui Zarrab.
Schimbul de deţinuţi însă nu a mai avut loc, în pofida pledoariilor lui Giuliani.
Separat, Giuliani este vizat de o anchetă a procurorilor federali din Manhattan care suspectează că avocatul a încălcat legislaţia privind lobby-ul în cursul activităţilor sale în Ucraina.
Potrivit jurnaliştilor de la The New York Times, ancheta ar avea legătură cu cei doi asociaţi ai lui Giuliani care au fost arestaţi şi inculpaţi pentru donaţii ilegale făcute pentru campania electorală a actualului lider de la Casa Albă.
Lev Parnas şi Igor Fruman, care au donat 325.000 de dolari, unui comitet politic care susţine campania electorală a lui Donald Trump, sunt acuzaţi de conspiraţie, declaraţii false la Comisia Electorală Federală şi falsificare de documente.
Cei doi sunt implicaţi în eforturile lui Rudy Giuliani de a obţine cooperarea unor oficiali din Ucraina în investigarea afacerilor fostului vicepreşedinte Joseph Biden şi a fiului acestuia, Hunter Biden.