Westergaard a fost caricaturist pentru ziarul conservator Jyllands-Posten de la începutul anilor 1980.
El a devenit faimos în 2005 pentru controversata sa caricatură cu profetul Mahomed apărută în ziar. Caricatura îl înfăţişa pe profet purtând un turban-bombă şi a fost una dintre cele 12 publicate de ziar pentru a-şi susţine punctele de vedere asupra autocenzurii şi criticilor asupra Islamului.
Astfel de prezentări ale profetului Mahomed sunt considerate ca fiind tabu în Islam şi sunt jignitoare pentru unii musulmani.
Desenele au provocat proteste în Danemarca, iar guvernul danez a primit plângeri de la ambasadorii ţărilor cu majoritate musulmană.
Totul a culminat cu proteste în întreaga lume musulmană în februarie 2006. Ambasadele daneze au fost atacate şi zeci de oameni au murit în revolte.
Publicarea desenelor a avut urmări, astfel că, în 2015, 12 persoane au fost ucise într-un atac asupra birourilor revistei satirice franceze Charlie Hebdo, care a publicat caricaturi pe aceeaşi temă.
După publicarea caricaturilor, Westergaard a primit numeroase ameninţări cu moartea şi a fost ţinta unor tentative de asasinat. Mai întâi s-a ascuns, dar apoi a decis să trăiască într-o casă puternic fortificată din Aarhus, al doilea oraş al Danemarcei.
În 2008, serviciul de informaţii danez a anunţat arestarea a trei persoane acuzate de intenţia de a ucide pe Westergaard.
Doi ani mai târziu, poliţia daneză a prins un somalez în vârstă de 28 de ani înarmat cu un cuţit în casa lui Westergaard. Mohamed Geele, în vârstă de 29 de ani, a fost condamnat pentru tentativă de crimă şi terorism.
Westergaard a trebuit să locuiască cu un bodyguard la adrese secrete în ultimii ani.
Vorbind la agenţia de ştiri Reuters în 2008, Westergaard a spus că nu regretă desenul său. El a spus că desenul a generat discuţii „importante” despre locul islamului în ţările occidentale. „Aş face-o la fel (din nou) pentru că cred că această criză a desenelor animate într-un fel este un catalizator care intensifică adaptarea islamului”, a spus el.