A debutat în cinematografie alături de nume consacrate ca Tom Cruise, Renee Zellweger şi Cuba Gooding Jr., replica ultimului din film, „Show me the money” (n.r. – „Arată-mi banii”), devenind una binecunoscută printre cinefili.
Primul rol a fost de bun augur pentru el, câştigând trei premii pentru cea mai bună interpretare a unui tânăr actor.
Mai târziu, în 1999, Jonathan Lipnicki a jucat într-un alt film de succes, „Stuart Little”, schimbarea înfăţişării lui nefiind una semnificativă.
Acum, ajuns la 22 de ani, actorul aproape că nu mai poate fi recunoscut.
De curând, el tocmai a încheiat filmările pentru un reality show, „Bering Sea Gold”, a jucat în serialul „MotherLover” iar în 2013 va avea premiera drama „Tag”, în care are un rol principal.
Dar Jonathan Lipnicki nu s-a oprit doar la cariera de actor. Are centura mov la jiu-jitsu brazilian şi este fascinat de sporturi dure, ca Mix Martial Arts (MMA). El este chiar antrenor în această disciplină, fiind implicat în multe meciuri de antrenament cu elevii săi.