Jonathan Lipnicki a impresionat pe toată lumea în 1996, odată cu debutul lui în cinematografie, în "Jerry Maguire". Figura puştiului simpatic a rămas întipărită în mintea celor care au văzut filmul. Distribuţia peliculei a fost atunci una de excepţie: Tom Cruise, Renee Zellweger şi Cuba Gooding Jr.
Interpretarea lui Lipnicki din "Jerry Maguire" nu a fost ignorată nici de criticii de film. Puştiul adorabil a obţinut trei premii pentru cea mai bună interpretare a unui tânăr actor.
Trei ani mai târziu, Jonathan Lipnicki apărea într-o altă peliculă de succes, "Stuart Little", unde purta ochelari la fel ca cei din "Jerry Maguire".
La 25 de ani, Lipnicki nu mai aminteşte deloc de copilul adorabil din "Jerry Maguire". El continuă să joace în filme şi seriale, anul acesta interpretând rolul Rocky în filmul "Limelight".
Înfăţişarea sa a cunoscut mai multe transformări de-a lungul timpului, niciuna dintre ele nemaiamintind de puştiul care ne-a încântat pe toţi în "Jerry Maguire".