Cunoscutul cântăreţ de reggae şi-a început cariera în 1960, folosind pseudonimul Jack Sparrow, nume care a fost folosit, mai târziu, de Johnny Depp pentru personajul său din franciza „Piraţii din Caraibe”.
Bob Marley a fost unul dintre cei care l-au acompaniat pe Dillon la începutul carierei sale, din poziţia de backing singer.
Dillon a cunoscut succesul în 1966, când melodia „Train to Skaville” a formaţiei sale a devenit un hit.
Tată a şapte copii, Leonard Dillon a fost diagnosticat cu cancer anul trecut şi a fost operat pentru îndepărtarea unei tumori pe creier anul acesta.