Artistul şi-a dovedit talentul actoricesc în 2011, într-o ediţie a emisiunii de comedie şi satiră „Saturday Night Live”, în care a apărut costumat în căpitanul Jack Sparrow, personajul interpretat de Johnny Depp în franciza „Piraţii din Caraibe”. Cu acea ocazie, Michael Bolton a filmat un videoclip amuzant alături de actorul de comedie Andy Samberg şi grupul umoristic al acestuia, The Lonely Island.
Acea secvenţă, denumită „Jack Sparrow”, a devenit virală pe internet şi l-a convins pe Michael Bolton să cocheteze din nou cu actoria şi să apară în 2012 în serialul „Doi bărbaţi şi jumătate/ Two and a Half Men”.
Ajuns între timp la vârsta de 62 de ani, cântăreţul a încheiat un contract cu managerii postului de televiziune ABC pentru a dezvolta un nou sitcom, care se va intitula „Housesitters”.
Ricky Blitt va scrie scenariul pentru noul serial. Potrivit site-ului Deadline.com, Michael Bolton va fi producător şi actor principal în acest serial.
Managerii postului ABC au încercat şi în trecut să îl transforme pe Michael Bolton într-un star de comedie, cu ajutorul unui sitcom intitulat „Michael Bolton’s Daughter Is Destroying My Life”, însă acel proiect a fost anulat înainte ca episodul-pilot să fie filmat.
Michael Bolton a devenit celebru în anii 1980, artistul cucerind inimile fanilor cu hituri precum „When a Man Loves a Woman”, „How Am I Suppose to Live Without You”, „A Love So Beautiful”, „Said I Loved You… But I Lied”.
De-a lungul carierei sale, Bolton a vândut peste 53 milioane de albume şi single-uri şi a câştigat două premii Grammy şi şase premii American Music. A compus pentru Barbra Streisand, Kiss, Kenny Rogers, Kenny G., Cher, Peabo Bryson, Patti Labelle şi mulţi alţii. De asemenea, a scris piese în colaborare cu artişti ca Bob Dylan, BabyFace şi Diane Warren şi a cântat alături de Luciano Pavarotti, Placido Domingo, Ray Charles şi B.B. King. În 1993 a pus bazele organizaţiei The Michael Bolton Charities, care oferă asistenţă, educaţie şi adăpost copiilor şi femeilor sărace sau abuzate.
Cântăreţul a concertat de mai multe ori în România, cel mai recent spectacol susţinut de el în ţara noastră având loc la Bucureşti, în 2013.