Potrivit revistei People, citată de accesshollywood.com, relaţia celor doi actori s-a încheiat la exact un an de când a început.
Jennifer Love Hewitt şi Jamie Kennedy păreau a fi inseparabili şi au putut fi văzuţi împreună pe covorul roşu la premierele americane ale filmelor „Saga Amurg: Lună Nouă” şi „This Is It”, dar şi la petrecerile organizate înainte şi după gala premiilor Oscar.
În aprilie 2009, Jennifer Love Hewitt a vorbit pentru prima oară despre sentimentele ei faţă de Jamie Kennedy, în talk show-ul găzduit de Ellen Degeneres.
„Ştiam că era amuzant, ştiam că era special”, a declarat actriţa americană. „Universul întotdeauna îţi aduce ceva cu adevărat frumos şi minunat (după o despărţire, n.r.) şi exact acest lucru mi se întâmplă mie în această perioadă”, a mai spus ea.
Deşi presa americană a scris, în iulie 2009, că Jennifer Love Hewitt şi Jamie Kennedy urmau să se logodească în scurt timp, agenţii de presă ai ambilor actori au infirmat aceste informaţii.
În trecut, Jennifer Love Hewitt a fost logodită cu actorul Ross McCall şi a avut o relaţie cu John Mayer şi o alta cu Carson Daly.