La momentul triumfului său, Dillard era cunoscut mai bine ca săritor de garduri, dar acesta nu a reuşit atunci să se califice la probele din SUA pentru proba sa favorită.
Dillard a obţinut totuşi un loc în lotul american pentru proba de 100 metri.
El a cucerit aurul în ciuda unui start slab în finala de pe pista de zgură de pe Wembley, devansându-i pe compatriotul său Barney Ewell şi pe panamezul Lloyd LaBeach.
Dillard a câştigat aurul şi în ştafeta de 4×100 m, la Jocurile de la Londra.
La Jocurile Olimpice de la Helsinki din 1952, Dillard a mai câştigat o medalie de aur la individual, în proba de 110 m garduri şi a făcut parte şi din echipa de ştafetă victorioasă.
În timpul celui de-al Doilea Război Mondial, Dillard a participat la campania din Italia, în cadrul Diviziei 92 de infanterie a SUA, cunoscută sub numele de „Buffalo Soldiers„, o forţă formată din afro-americani.
Dillard s-a bucurat ulterior de o carieră distinsă în televiziune, radio şi în viaţa civică. El a murit în 2019, la vârsta de 96 de ani.
Fiica sa, Terri, a decis să pună medalia la vânzare.
„A fost o decizie grea de luat, dar sper că va ajunge la cineva care o va aprecia şi o va onora”, a declarat ea pentru publicaţia The Guardian.
Medalia a fost vândută de Ingrid O’Neill Auctions din Corona del Mar, California, şi a făcut parte dintr-o licitaţie mai amplă care a inclus şi o medalie de argint de la primele Jocuri Olimpice din epoca modernă, desfăşurate la Atena în 1896.
Medaliile de argint au fost oferite câştigătorilor probelor de la acele Jocuri, iar medaliile de bronz au fost acordate pentru locul al doilea.
Medalia, care îl înfăţişează pe Zeus ţinând statuia înaripată a victoriei, a fost descrisă în catalog ca fiind „o medalie frumoasă şi istorică” şi a fost vândută pentru 80.000 de dolari.
O torţă olimpică de la Jocurile Olimpice de la Albertville din 1992, despre care se spune că este una dintre cele doar 130 de exemplare, a fost vândută pentru 65.000 de dolari.
O medalie de aur obţinută la patinaj de viteză la Jocurile Olimpice de iarnă de la Sapporo din 1972 a fost desemenea vândută cu 42.500 de dolari.
Alte vânzări notabile au inclus o medalie de argint de la prima ediţie a Jocurilor Olimpice de iarnă din 1924, la Chamonix, în Franţa, pentru 30.000 de dolari (23.000 de lire sterline/ 27.584 de euro).
Aceasta a fost acordată norvegianului Johan Grøttumsbraaten după cursa de 18 kilometri de schi fond.
Grøttumsbraaten a obţinut şi două medalii de bronz la Chamonix, dar ulterior a câştigat aurul la 18 kilometri fond şi la combinata nordică în 1928 şi o nouă medalie de aur la combinată nordică în 1932.