Milito a fost ales jucătorul anului în dauna colegilor săi de la Inter, Julio Cesar, Maicon şi Wesley Sneijder. Inter, câştigătoarea Ligii Campionilor, a dominat festivitatea de la Monte Carlo, toţi cei cinci premianţi fiind de la campioana Italiei şi a Europei.
Cel mai bun portar al sezonului 2009/2010 a fost desemnat Julio Cesar (Internazionale Milano), premiul fiind anunţat de spaniolul Andoni Zubizarreta. Ceilalţi nominalizaţi au fost Hugo Lloris (Olympique Lyon) şi Victor Valdes (FC Barcelona). După ce a primit trofeul, Julio Cesar a participat la tragerea la sorţi pentru echipele din prima urnă valorică a grupelor Ligii Campionilor, alături de Gary Lineker.
Cel mai bun fundaş al sezonului 2009/2010 a fost desemnat Maicon (Internazionale Milano), premiul fiind anunţat de germanul Andreas Brehme. Ceilalţi nominalizaţi au fost Lucio (Internazionale Milano) şi Gerard Pique (FC Barcelona). Maicon a efectuat tragerea la sorţi pentru formaţiile din a doua urnă valorică.
Cel mai bun mijlocaş al sezonului 2009/2010 a fost desemnat Wesley Sneijder (Internazionale Milano), premiul fiind anunţat de italianul Gianfranco Zola. Ceilalţi nominalizaţi au fost Xavi (FC Barcelona) şi Arjen Robben (Bayern Munchen).Wesley Sneijder a participat apoi la tragerea la sorţi pentru formaţiile din a treia urnă valorică.
Cel mai bun atacant al sezonului 2009/2010 a fost desemnat Diego Milito (Internazionale Milano), premiul fiind anunţat de norvegianul Ole Gunnar Solksjaer. Ceilalţi nominalizaţi au fost Lionel Messi (FC Barcelona) şi Wayne Rooney (Manchester United).
Apoi, Milito a participat la tragerea la sorţi pentru echipele din a patra urnă valorică, prima extrasă fiind campioana României, CFR Cluj.