Leonardo, în vârstă de 39 de ani, era director tehnic al grupării milaneze. El a contribuit la aducerea lui Kaka, în 2003, când brazilianul era un necunoscut.
Fostul mijlocaş internaţional brazilian, care a jucat la AC Milan în perioada 1997-2001 şi a câştigat Cupa Mondială din 1994 alături de Brazilia, nu a mai antrenat niciodată.
Însă reuşita lui Josep Guardiola, în vârstă de 38 de ani, câptigător cu FC Barcelona a campionatului Spaniei, Cupei Spaniei şi Ligii Campionilor încă din primul sezon pe bancă, a arătat că lipsa de experienţă nu este neapărat un handicap.