Repubblica susţine că Djokovic ar fi putut să se alăture clubului AC Milan, ca antrenor mental, întrucât patronul clubului, Gerry Cardinale, s-a gândit să-l angajeze pe starul tenisului în urmă cu doar trei luni.
Potrivit sursei citate, Cardinale a luat în considerare posibilitatea de a-l pune sub contract pe Djokovic ca unul dintre colaboratorii săi pentru a lucra în strânsă legătură cu jucătorii de la Milan, care se aflau în dificultate în acel moment.
Repubblica citează surse din „mediul financiar” al Milanului din care reiese că Djokovic ar fi trebuit să susţină echipa cu discursuri motivaţionale, dar tenismenul sârb nu a purtat discuţii cu Cardinale despre un potenţial rol pe Stadio Meazza.
Djokovic este un cunoscut suporter al Milanului. El urmăreşte meciurile rossonerilor de pe San Siro ori de câte ori este posibil şi s-a întâlnit cu Rafael Leao şi Ismael Benacer în luna noiembrie a anului trecut, în timpul finalei ATP de la Torino.