Cecchi Gori a fost arestat de Poliţia din Roma în cadrul investigaţiilor ce priveşte falimentul societăţii Fin.ma.vi Spa, dar şi a altor societăţi din cadrul grupului Cecchi Gori.
În anul 2002, Vittorio Cecchi Gori a ispăşit o condamnare de o lună de arest la domiciliu, fiind găsit vinovat că a comis mai multe nereguli în administrarea clubului AC Fioretina, printre care bancrută, spălare de bani, fals în înscrisuri. Cazul a fost deschis în vara anului 2001, când responsabilii clubului toscan au solicitat declararea falimentului grupării.
AC Fiorentina şi-a vândut atunci cei mai buni jucători, printre care Francesco Toldo, Tomas Repka, Enrico Chiesa, Nuno Gomes şi Rui Costa, pentru a-şi achita o parte din datorii. La finalul sezonului 2001/2002, din cauza numeroaselor datorii care nu îi permiteau să achite nici salariile restante ale jucătorilor, clubul AC Fiorentina a fost exclus din Serie A. Gruparea toscană nu avea resursele necesare nici pentru a se înscrie în Serie B, fiind în cele din urmă admisă în divizia a treia, sub un nou nume, Florentia Viola, după care a fost cumpărată de Diego Della Valle, actualul proprietar al grupării toscane.