Căsătoria cu Claudia Villafane, cea pe care Maradona a considerat-o femeia vieţii sale, a fost cea mai spectaculoasă. Nu a fost o simplă celebrare, ci mai degrabă un fel de Luna Park mediatic, susţin jurnaliştii de la Corriere dela Sera. Marele fotbalist a povestit că în cazul Claudiei a fost dragoste la prima vedere, mai puţin romantică, dar cu note de senzualitate, el declarându-se atras de posteriorul primei soţii.
Pe 7 noiembrie 1989, Maradona i-a spus „Da” Claudiei. La nunta lor au venit din Europa 200 de invitati VIP, cu un avion privat, printre aceştia numărându-se fotbalişti, jurnalişti şi cântăreţi celebri, ca Franco Califano şi Fausto Leali. Pe aceştia nu îi cunoştea personal, dar îi aprecia mult, mai ales pentru melodia „A chi”, foarte cunoscută în Argentina de pe genericul unei telenovele.
Invitaţii au participat la o petrecere de bun venit, la care au fost mese îmbelşugate cu 300 kilograme de „asado” şi un miniconcert al cântăreţului invitat, Fausto Leali, iar apoi Maradona a organizat petrecerea burlacilor care a făcut valuri în lumea mondenă. În timpul nunţii, Claudia a purtat o ţinută de vis, creată de designerul Elsa Serrano.
Corriere de la Sera susţine că evenimentul a fost considerat „nunta secolului”, însă căsnicia cu Claudia a fost una presărată cu lumini şi umbre. Din dragostea lor au venit pe lume cele două fiice, Dalma şi Giannina, dar relaţia a fost condimentată de infidelităţile fotbalistului. După 13 ani de viaţă în doi, Maradona este cel care a cerut divorţul, iar ulterior acesta a mărturisit că l-a costat mult divorţul.
În spatele escapadelor amoroase era omul său de încrederere, fizioterapeutul Salvatore Carmando. Veşnic client al restaurantelor La Sacrestia din Posillipo şi al Hotelului Vesuvio, despre Maradona circula legenda că femeile îi erau „livrate” direct în camera de hotel.
La Milano se simţea ca la el acasă, îşi petrecea serile între pizzeria Santa Lucia şi Hotel Principe di Savoia. Printre flirturile sale celebre se numără cel cu o jurnalistă celebră a televiziunii italiane, Heather Parisi.
A avut, pe lângă fiicele legitime, şi copii din relaţii extraconjugale. Din relaţia cu Cristina Sinagra, mare iubitoare a echipei de fotbal din Napoli, s-a născut Diego Armando Maradona Junior, care a făcut obiectul unei lupte aprige pentru recunoaşterea legitimităţii. Pe Sinagro a cunoscut-o chiar în faţa vestiarului, însă relaţia cu ea a fost mereu un subiect de scandal în presă pentru disputele dintre ei.
Claudia şi Cristina au fost însărcinate cu copiii lui Maradona aproape în aceeaşi perioadă, iar ştirea că Sinagra este însărcinată l-a înfuriat mult pe fotbalist, relatează jurnaliştii de la Corriere dela Sera.
Cristina Sinagra despidió a Maradona en las redes: „Tú, para mí, jamás te irás” https://t.co/pmGLHgwWDJ
— ellitoral (@ellitoral) November 26, 2020
În schimb, fotbalistul l-a recunoscut pe micul Diego Fernando, născut din relaţia cu Veronica Ojeda. Femeia este faimoasă în Argentina, fiind autoarea unei biografii necenzurate a campionului.
ÚLTIMO ADIÓS
El video del momento en que Verónica Ojeda se retiraba del velorio de Diego Maradona con Dieguito Fernando https://t.co/aRrAAEf0Yy— Ciudad Magazine (@ciudad_magazine) November 26, 2020
A avut alţi trei copii nelegitimi în perioada petrecută în Cuba şi o fiică, Magali, adoptată după ce mama sa biologică a abandonat-o.