Bill Roycroft a participat la cinci ediţii consecutive ale Jocurilor Olimpice, în perioada 1960 – 1976.
El a câştigat medalia de aur pe echipe la Roma în 1960 şi bronzul în Mexic, în 1968 şi la Montreal în 1976. La Montreal el avea 61 de ani şi a devenit cel mai în vârstă participant la JO şi cel mai în vârstă australian medaliat.
„La Roma am câştigat prima medalie olimpică australiană la echitaţie datorită curajului lui Bill. El a fost serios accidentat, însă a ieşit din spital pentru a participa la proba de sărituri. A reuşit să facă 12 sărituri în ciuda durerilor şi a evoluat ajutându-se de un singur braţ”, a declarat preşedintele Comitetului Olimpic Australian, John Coates.
Fostul campion a fost unul dintre cei opt medaliaţi olimpic selecţionaţi pentru a purta drapelul olimpic pe stadionul din Sydney, în 2000, la ceremonia de deschidere a Jocurilor Olimpice.