Între anii 1970 şi 1980, Finkelstein a lucrat cu foştii preşedinţi Richard Nixon, Ronald Reagan şi George H.W. Bush.
În Israel, Finkelstein s-a implicat în campania din 1996 a lui Netanyahu care s-a dovedit a fi una de succes împotriva lui Shimon Peres. Finkelstein a dat viaţă frazei cheie de atunci „Peres va divide Ierusalimul”, care avea să îl ajute decisiv pe Netanyahu.
În 2012, Finkelstein a crezut în mod eronat că Mitt Romney îl va învinge pe Barack Obama la alegerile prezidenţiale de atunci. Alegerile din 2013 i-au demonstrat, din nou, că se înşela, când i-a sfătuit pe Likud şi Yisrael Beiteinu să meargă pe aceeaşi linie, lucru care l-a costat pe Likud peste o pătrime din reprezentanţii din Knesset.
Parlamentarii de stânga l-au criticat, deseori, pe Finkelstein pentru atacurile îndreptate asupra opozanţilor clienţilor săi.
În România, Finkelstein i-a consiliat pe Traian Băsescu, Călin Popescu Tăriceanu şi pe câţiva membri ai PNL.